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[quote="OC-Gast"]Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen. Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden. Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen. Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton. Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C. Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert. Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren. OC-Gast.[/quote]
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<table border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" width="100%" class="forumline"> <tr> <th class="thCornerL" width="22%" height="26">Autor</th> <th class="thCornerR">Nachricht</th> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>alphabetagama</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 05. Apr 2026 12:40<span class="gen"> </span> Titel: Re: cis/trans</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody"></span><table width="90%" cellspacing="1" cellpadding="3" border="0" align="center"><tr> <td><span class="genmed"><b>OC-Gast hat Folgendes geschrieben:</b></span></td> </tr> <tr> <td class="quote">Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen. <br />Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden. <br />Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen. <br />Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton. <br />Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C. <br />Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert. <br />Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren. <br /> <br />OC-Gast.</td> </tr></table><span class="postbody"> <br /> <br />Vielen Dank für die hilfreiche Antwort.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row2"><span class="name"><a name=""></a><b>OC-Gast</b></span></td> <td class="row2" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 05. Apr 2026 09:11<span class="gen"> </span> Titel: cis/trans</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen. <br />Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden. <br />Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen. <br />Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton. <br />Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C. <br />Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert. <br />Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren. <br /> <br />OC-Gast.</span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> <tr> <td width="22%" align="left" valign="top" class="row1"><span class="name"><a name=""></a><b>alphabetagama</b></span></td> <td class="row1" height="28" valign="top"><table width="95%" border="0" cellspacing="0" cellpadding="0"> <tr> <td width="95%"><img src="templates/subSilver/images/icon_minipost.gif" width="12" height="9" alt="Beitrag" title="Beitrag" border="0" /><span class="postdetails">Verfasst am: 04. Apr 2026 16:09<span class="gen"> </span> Titel: Reaktivität Jones Oxidation</span></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><hr /></td> </tr> <tr> <td colspan="2"><span class="postbody">Hallo zusammen, <br /> <br />habe eine Frage zur Jones Oxidation: welcher Alkohol hier wird schneller oxidiert mittels Chromsäure und warum? <br /> <br />Ich habe gelesen, dass der trans-Alkohol schneller reagiert, wegen der sterische Hinderung, warum warum genau? <br /> <br />Ich bedanke mich für die Hilfe <img src="images/smiles/wink.gif" alt="Augenzwinkern" border="0" /></span></td> </tr> </table></td> </tr> <tr> <td colspan="2" height="1" class="spaceRow"><img src="templates/subSilver/images/spacer.gif" alt="" width="1" height="1" /></td> </tr> </table>
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