 Verfasst am: 05. Apr 2026 12:40 Titel: Re: cis/trans |
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Vielen Dank für die hilfreiche Antwort. |
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| Verfasst am: 05. Apr 2026 09:11 Titel: cis/trans |
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| Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen.
Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden. Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen. Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton. Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C. Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert. Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren. OC-Gast. |
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| Verfasst am: 04. Apr 2026 16:09 Titel: Reaktivität Jones Oxidation |
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| Hallo zusammen,
habe eine Frage zur Jones Oxidation: welcher Alkohol hier wird schneller oxidiert mittels Chromsäure und warum? Ich habe gelesen, dass der trans-Alkohol schneller reagiert, wegen der sterische Hinderung, warum warum genau? Ich bedanke mich für die Hilfe  |
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