Tosylierung Alkohol

Süppchen · Anmeldungsdatum: 21.05.2024 Beiträge: 1

Hallo,

ich habe versucht Benzylalkohol zu Tosylieren um ihn für SN2 zu aktivieren. Benutzt habe ich dazu die Vorschrift aus J.Org. Chem., Vol. 51, No. 12, 1986 2387 "Tosylation of Alcohols", was so ziemlich die Standardliteratur zu sein scheint.
Verhältnisse wie im Paper, also 100mmol Alkohol, 200mmol Pyridin, 150mmol Tosylchlorid und 100ml CH2Cl.

Das Problem ist die Aufarbeitung, da das Tosylchlorid im Überschuss verwendet wird, bleibt es im Tosylatgemisch erhalten. Das Pyridin wird als Hydrochlorid mit der HCl-Wäsche entfernt, aber das Tosylchlorid bleibt erhalten, es sollte ja eigentlich Hydrolysieren, aber es ist ja gänzlich unlöslich in Wasser.
Hat jemand Erfahrung mit der Aufarbeitung von Tosylaten?

Gruß

Adders · Anmeldungsdatum: 08.04.2020 Beiträge: 104

Ich habe selbst noch nicht mit Tosylaten gearbeitet, aber habe hier ein Paper gefunden, das sich mit genau deinem Problem beschäftigt. Dort stehen zunächst einige "traditionelle" Methoden und dann die Reaktion mit Zellulose in Form von einfachem Filterpapier. Das überschüssige TosCl soll in Gegenwart einer schwachen Base (Pyridin) unter Ultraschall mit der Zellulose reagieren und so immobilisiert werden - dann einfach filtrieren. Klingt spannend. smile

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.12.014