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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 14:52 Titel: Nitrierung von Aromaten |
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Meine Frage:
Ich möchte diese drei Verbindungen nitrieren und ihr(e) Hauptprodukt(e) erhalten:
1. 4-Vinylphenol
2. 4-Aminobenzoesäure
3. 1-(3-Methoxyphenyl)ethanon
Jedoch weiß ich nicht, welches Produkt hierfür das Richtige ist.
Meine Ideen:
Die Nitrierung funktioniert ähnlich wie bei der elektrophilen aromatischen Substitution.
Dabei wird das Nitroniumion als elektrophiles Teilchen verwendet.
Dies wird in der ortho-, meta- oder para-Position an dem Aromaten substituiert.
Jedoch weiß ich hier nicht, in welcher Position und in welcher Anzahl das Teilchen eingesetzt wird.
Zuletzt bearbeitet von 2fast2faster am 09. Jul 2024 16:54, insgesamt einmal bearbeitet |
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022 Beiträge: 517 Wohnort: Rheinhessen
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Verfasst am: 09. Jul 2024 16:50 Titel: |
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Vinyl statt Vilyl?
Erkundige dich mal, in welche Position die jeweiligen Substituenten eine Nitrierung dirigieren. Steht in jedem Lehrbuch....
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:01 Titel: |
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Hängt die Nitrierung mit dem I/M-Effekt zusammen?
Ich verstehe aber nicht genau, wann meta, ortho oder para verwendet wird.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:27 Titel: |
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In jedem der drei Beispiele gibt es schon zwei Substituenten. Es handelt sich deshalb um eine Polysubstitution. Und da bei NO2 der dirigierende Effekt meta ist, müssen sie dort substituiert werden.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:31 Titel: |
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Nein . Die Nitrogruppe ist doch noch gar nicht da, die soll eingeführt werden. Du musst schauen wie bei 4-Vinylphenol, die Vinylgruppe und die OH Gruppe dirigiert. Bei den anderen Beispielen entsprechend.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:42 Titel: |
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Ist 4-Vinylphenol dann wegen dem Oh dann ortho/para-dirigierend?
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:46 Titel: |
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Du musst schauen wohin dirigiert im einzelnen Vinyl und wohin dirigiert OH.
Ist para überhaupt möglich? Mal Dir das Molekül doch mal auf.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:49 Titel: |
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1. ortho
2. meta
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:55 Titel: |
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Ich würde beide ortho sagen.
OH ortho und para, para ist aber besetzt von vinyl
Vinyl ebenfalls ortho, para ist besetzt durch OH.
OH ist stark aktivierend, daher bevorzugt ortho 2,6. Vinyl schwach aktivierend weniger 3,5, was meta für OH entspräche, was daher nicht geht.
Zuletzt bearbeitet von Nobby am 09. Jul 2024 18:01, insgesamt einmal bearbeitet |
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 17:59 Titel: |
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Ich meinte ortho für beide in 4-Vinylphenol und meta für beide in 4-Aminobenzoesäure.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:04 Titel: |
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Wo dirigiert Amino hin und wo die Carbonsäure.
Wie heißen die Produkte dann, wenn einfach nitriert wird.
Und das letzte Beispiel.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:12 Titel: |
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Bei 3.: Die Methoxygruppe sollte ortho sein. Bei dem Aceton weiß ich es nicht.
Ist 2. nicht meta?
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:16 Titel: |
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Nicht raten, steht doch alles in dem Link.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:20 Titel: |
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Bei 2. sind ja COOH und NH2 meta-dirigierend, weshalb 2. in meta-Position dirigiert wird, wie auch in der Tabelle nachschaubar.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:22 Titel: |
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NH2 würde ich noch mal überdenken. Ich sehe in der Tabelle zweite Zeile ortho, para.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:27 Titel: |
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Ja, richtig. Ich glaube, das die NO2-Substituenten auf der rechten Seite in der ortho- und meta-Position kommen.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:29 Titel: |
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Wie heisst das neue Produkt bei einfacher Nitrierung.
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:36 Titel: |
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Es sieht so aus:
Beschreibung: |
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Dateigröße: |
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Angeschaut: |
3513 mal |
![P1.PNG](files/p1_176.png)
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:39 Titel: |
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Die Nitrogruppe ist NO2 nicht NO2H
Die Säure COOH dirigiert in meta, so kann die 2. Stellung nicht funktionieren.
Erst mal nur eine NO2 Gruppe einführen. Welche streicht Du?
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:47 Titel: |
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Ich verstehe jetzt nicht, wo letztendlich die beiden NO2-Substituenten angefügt werden sollen.
Wenn beide nicht in meta-Position oder auf der rechten Seite in ortho und meta-Position reagiert, wie dann?
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:52 Titel: |
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So Amino dirigiert in ortho .Also benachbart zur Aminogruppe. Die Säure dirigiert in Meta also auch benachbart zur Aminogruppe. Der Platz 3 und auch 5 ist zweifach prädestiniert.
Also es entsteht 4-Amino-3-Nitro-benzoesäure.
Bei zweifacher Nitrierung dann 4-Amino-3,5-Dinitrobenzoesäure
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2fast2faster
Anmeldungsdatum: 05.07.2024 Beiträge: 37
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Verfasst am: 09. Jul 2024 18:59 Titel: |
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Bei 3. sollte es wegen der Methoxygruppe ortho sein. Wegen dem Aceton weiß ich aber nicht, auf der linken, oder rechten Seite.
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Nobby Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6563 Wohnort: Berlin
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Verfasst am: 09. Jul 2024 19:04 Titel: |
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Es wird die 4 Stellung sein, da die Acetogruppe, die 2 und 6 Stellung deaktiviert. In geringere Prozentsatz auch die 5 Stellung, da die meta zur Acetogruppe steht.
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OC-Gast Gast
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Verfasst am: 09. Jul 2024 19:12 Titel: SeAr |
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Zitat: | 1-(3-Methoxyphenyl)ethanon |
Besser: 3´-Methoxyacetophenon oder 3-Acetylanisol.
Die Aufgabe behandelt die Drittsubstitution im Rahmen einer SeAr an entsprechend zweifach substituierten "Benzolen".
Dafür muß man die jeweiligen Substituenteneffekte der einzelnen Substituenten kennen(Vinyl,Hydroxyl,Amino,Carboxyl,Methoxy,Acetyl) und das Zusammenspiel.
Bei der Aminogruppe (eigentlich aktivieren und o,p-dirigierend) kommt es auf die Reaktionsbedingungen an.Bei der Nitrierung dürfte die Aminogruppe protoniert vorliegen(-> desaktivierend ,m-dirgierend).
Aber im GG sollte hier die Substitution in 3-Position erfolgen.
Beim 3-Acetylanisol sollte der +M-Effekt der OMe-Gruppe überwiegen,daher vermutlich Nitrierung in 4-Position.
Drittsubstitution mit zwei Substituenten mit gegensätlichen Effekten ist es nicht trivial,ein Hauptprodukt zu benennen.In der Realtität sehen die Gemische oft anderes aus.
OC-Gast.
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