Wasserstoffbrückenbindungen

isixoxo · Anmeldungsdatum: 11.07.2024 Beiträge: 1

Meine Frage:
Ich habe eine Frage bzgl. Wasserstoffbrückenbindungen. Damit diese Bindung entsteht, braucht man ja:
1. ein stark elektronegatives Atom, das eine hohe Affintät für Elektronen hat (wie O, N, F).
2. ein H-ATom an einem elektronegativen Atom (somit erzeugt man eine positive Teilladung auf dem H-Atom)
3. das elektronegative Atom, das die H-Brücke bildet, muss ein oderer mehrere freie Elektronenpaare besitzten.

Beispiel: Wirkstoff Clofibrat
Meine Kollegin meint: Clofibrat hat insgesamt 2 potenzielle Wasserstoffbrückenakzeptoren (Carbonylsauerstoffatome in den Estergruppen) --> kann daher 2 H-Brücken eingehen.

Beispiel: Wirkstoff Bezafibrat
sie meint: Bezafibrat hat insgesamt 1 potenzielle Wasserstoffbrückendonor (NH-Gruppe in der Amidgruppe) und 2 potenzielle Wasserstoffbrückenakzeptoren (Carbonylsauerstoff in der Amidgruppe und in der Estergruppe) --> daher 3 H-Brückenbildungen möglich.

Ich bin da aber anderer Meinung, und habe vermutlich etwas nicht richtig verstanden.

Meine Ideen:
Ich hätte gesagt, Clofibrat hat 3 Akzepotren, 0 Donoren --> kann 3 H-Brücken ausbilden.
Und Bezafribrat hat 3 Akzeptoren und 2 Donoren --> kann daher 5 H-Brücken ausbilden.

gast32654 · Gast

Korrigiere: bei Bezafibrat hätte ich 4 Akzeptoren und 2 Donoren --> also insgesamt 6 H-Brücken

OC-Gast · Gast

Relativ eindeutig kann man wohl entscheiden,ob ein WBB-Donor vorliegt.
Im Clofibrat keiner,da keine polare E-H-Bindung vorhanden.
Im Bezafibrat wären es 2(NH und OH).
Bei den WBB-Akzeptoren wird das Konzept mMn etwas zu weit gesehen.
Formal könnte dann jedes ausreichend elektronegative Atom mit einem freien EP als Akzeptor fungieren.
Im Clofibrat wären das die O,sowohl die der Estergruppe,als auch die des Phenolethers.
Damit wäre man bei 3 WBB-Akzeptoren.
Im Bezafibrat formal vier O und ein N.
Es ist jedoch zu berücksichtigen,daß bei Estern und Amiden die freien EP des O und N(die mit der Carbonylgruppe verbunden sind) durch teilweise Mesomerie nicht so gut als WBB-Akzeptor zur Verfügung stehen.
Für Lösungen am besten an dem orientieren,was ihr bereits besprochen habt,also ob Ester/Amide jeweils zwei WBB-Akzeptoren sei können.
Die Ether sind es formal auf jeden Fall.

OC-Gast.