Evans Aldol Reaktion

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo an alle,

es handelt sich um die folgende Aufgabe (siehe Anhang). Wie sieht hier der Übergangszustand aus? Könnte mir jemand mal den Mechanismus erklären? Im Netz gibt es zwar Erklärungen, aber die Edukte sind anders.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Mechanismus hier erklärt

https://www.abiweb.de/organische-chemie/organische-verbindungen-typen-eigenschaften-und-reaktionen/carbonylverbindungenaldehydeketone/reaktionen-von-aldehyden-und-ketonen/aldolbildung.html

OC-Gast · Gast

Evans entwickelte die stereoslektive Aldol-Kondensation,indem er ein chirales Hilfsreagenz(Evans Auxiliar) verwendete.
Der Mechanismus ist eigentlich leicht zu finden,du mußt hier nur die Translationsleistung erbringen,andere Edukte zu verwenden.
Suche mal dies"The imide activated by boron triflate is deprotonated by triethylamine at the α-position to form a Z-enolate. The enolate reacts with the aldehyde through six-membered chair transition state to give the syn product (Evans-syn). The chiral auxiliary is thought to assume the conformation shown in the brackets in the picture in order to minimize the dipole repulsion between the carbonyl groups. (ref: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099.)...",da findest du weitergehende Erklärungen und Darstellungen.
Du hast oben nur das Produkt formuliert,nicht das gwwünschte Z-Enolat.
Bei c weiß ich auch nicht,was genau dort gefordert ist,die allgemeinen Faktoren/Ursachen für absolute und relative Konfiguration oder hier den Bezung zum ÜZ.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast!
Wie sieht hier der Übergangszustand aus? Den versteh ich noch nicht. Auf dieser Seite (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6097535/ )wird zwar der Mechanismus erklärt, aber den Übergangzustand habe ich noch nicht.

OC-Gast · Gast

Google mal den von mir zitierten Text,das führt zur Seite von chem-station,
wo auch der ÜZ dargestellt ist.Dort weitere Original-Literatur zu dem Thema.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Meinst du den hier ?