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bellaxoxo
Anmeldungsdatum: 22.05.2024
Beiträge: 1
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 Verfasst am: 22. Mai 2024 12:14 Titel: Wie erkenne ich ob eine Struktur sauer/basisch/neutral ist? |
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Meine Frage:
Ich muss bei meiner nächsten Pharmaprüfung u.a. Strukturen von Wirkstoffen zeichnen können und auch beurteilen, ob diese Struktur eher sauer, basisch oder neutral ist.
Leider bin ich damit allerdings ziemlich überfordert. Wie gehe ich da am besten vor? zB der Wirkstoff "Olmesartan-Medoxomil".
Meine Ideen:
Ich denke es hat etwas mit den funktionellen Gruppen zu tun; bei dieser Struktur hätte man zb: eine Carboxygruppe (eher sauer) und ein Imidazol (eher basisch). |
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 22. Mai 2024 12:42 Titel: |
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ohne die wichtigsten saure und basische funktionellen Gruppen zu kennen, kann man das nicht bewerkstelligen. Im Olmesartan-Medoxomil sind ein Ester (die Carbonsäure des Olmesartans ist als Ester geschützt). Das Imidazol ist basisch. Das Tetrazol hat einen pKs von ca. 5 (leicht sauer).
Welche funktionellen Gruppen findest du außerdem noch? |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6781
Wohnort: Berlin
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:08 Titel: |
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| Nobby hat Folgendes geschrieben: | pH liegt bei 6
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abgesehen davon, dass eine Tablette keinen pH-Wert haben kann, ist ohne die Zusammensetzung der Tablette jeder damit ermittelte Wert gegenstandslos. |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6781
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:15 Titel: |
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Gemeint ist eine gelöste Tablette, das setzt man doch voraus.
Und in dem Bild wird nur der Vergleich zu einem Vergleichsprodukt gezeigt. |
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:17 Titel: |
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| Nobby hat Folgendes geschrieben: | Gemeint ist eine gelöste Tablette, das setzt man doch voraus.
Und in dem Bild wird nur der Vergleich zu einem Vergleichsprodukt gezeigt. |
dann käme es auf die Konzentration an....
Was soll dieser Vergleich denn zeigen? |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6781
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:21 Titel: |
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Woher soll ich das wissen, vermutlich nur eine kommerzielle Darstellung. Bitte selber in Indien bei dem Verfasser nachfragen. |
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chemiewolf
Anmeldungsdatum: 06.07.2022
Beiträge: 583
Wohnort: Rheinhessen
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:37 Titel: |
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| Nobby hat Folgendes geschrieben: | | Woher soll ich das wissen, vermutlich nur eine kommerzielle Darstellung. Bitte selber in Indien bei dem Verfasser nachfragen. |
und was bringt das dann zum Verständnis der Frage? |
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Nobby
Moderator
Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6781
Wohnort: Berlin
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 12:51 Titel: |
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Nachdem ich mir die Mühe gemacht habe, die Zusammensetzung der Tablette herauszufinden ( steht alles in dem indischen Report von Pravin Maurya) und keine nennenswerten Stoffe, die den pH Wert beeinflussen enthalten sind, kann man von dem veröffentlichen pH Wert des Wirkstoffes ausgehen. Bezug auf eine 40 mg Tablette, Volumen des Wassers allerdings nicht bekannt.
Wie nun das Molekül diesen erzeugt, könnte man bei Kenntnis der funktionellen Gruppen, pks Werte, etc. vielleicht herleiten.
Nur aus einer Formel kann man vermutlich nur grob angeben sauer , neutral oder alkalisch. Das gilt aber für alle Substanzen |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 23. Mai 2024 15:12 Titel: funktionelle Gruppen |
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| Zitat: | | bei dieser Struktur hätte man zb: eine Carboxygruppe (eher sauer) |
Ob eine wäßrige Lösung eines Wirkstoffs sauer,basisch oder neutral reagiert,hängt natürlich von den enthaltenen funktionellen Gruppen ab.
Sind mehrere pH-relevante Gruppen vorhanden,können sie sich direkt beeinflußen.
Im Olmesartan wäre eine der fG die Carboxyl-Gruppe(-> sauer),als Prodrug jedoch verestert(s. chemiewolf),also neutral.
Imidazol zählt zu den mittelschwachen Basen(kann durch starke Basen jedoch deprotoniert werden).
Etwas ungewöhnlich hier die Tetrazol-Gruppe.
das 1H-Tetrazol und seine C-alkylierten Derivate sind relativ sauer,trotz des hohen Stickstoffanteils.
Für die Pharamprüfung sollte man die diversen fG kennen und ihre Säure-Base-Eigenschaften.
Die pKs-Werte sind dafür ein guter Hinweis,beachte,daß in biologie und Pharamzie häufig bei NH-Verbindungen nicht der eigentliche pKs-wert angegeben ist,sondern der der protonierten Form(s. Hydrochloride etc.).
OC-Gast. |
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