Zuerst sollte man hier die üblich erwartbaren Produkte formulieren,die man bei der Umsetzung von Alkenen mit NBS kennt.
Das wären die jeweils in Allyl-Position bromierten Produkte.
Dazu kommt die mögliche Addition von Br2 an die C=C-Bindung.
Hier kann man ein Promonium formulieren,welches intramolekular mit der OH-Gruppe reagiert(das sind deine beiden Oxolan-Systeme).
NBS kann primäre Alkohole zu Aldehyden oxidieren oder auch die OH-Gruppe ersetzen durch Br.
Wie lautet die Aufgabe im Original?
Geben Sie vier theoretisch mögliche Reaktionsprodukte an.
OC-Gast Gast
Verfasst am: 22. Jul 2024 16:07 Titel: NBS
Du hast schon zwei unterschiedliche Allyl-Positionen,also mind. zwei verschiedene Produkte mit bromierter Allyl-Position(Stereochemie aussen vor).
Dann die Produkte der elektrophilen Addition(Stereochemie des Dibromprodukts),Oxidation,bzw. Substitution der OH-Gruppe.
Dazu kommen die intramolekularen Substitutionen(nucleophile Öffnung des Bromoniumions).
Beachte,daß schon allein bei der Umsetzung von 3-Methyl-cyclohexen mit NBS
vier verschiedene Produkte möglich/wahrscheinlich sind durch Umlagerung der Doppelbindung(über die radikalische Zwischenstufe).
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