Sulfonierung von o-Chlornitrobenzol

methoxy · Anmeldungsdatum: 10.10.2024 Beiträge: 1

Meine Frage:
Hallo!

ich soll zeigen, warum bei der Sulfonierung von ortho-Chlornitrobenzol bzw. 2-Chlornitrobenzol die Sulfonsäuregruppe bevorzugt para zum Chlor landet.
Die Nitro-Gruppe ist meta-dirigierend und Chlor ist ortho/para-dirigierend. Die orthoposition fällt aufgrund von sterischer Behinderung eher weg und somit bleibt die Position die gleichzeitig para zum Chlor und meta zur Nitro-Gruppe ist.
Jetzt zur eigentlichen Frage: Die Nitrogruppe hat eine stark elektronenziehende Wirkung (-M-Effekt). Wie genau sieht es beim Chlorsubstituenten aus? Die einen sagen, Chlor hat einen +M-Effekt (und einen -I-Effekt, doch der +M-Effekt dominiert) und andere sagen, "Chlor wirkt desaktivierend". Es würde mir helfen wenn jemand mir die mesomeren Grenzstrukturen erklären könnte, damit ich zum Ergebnis komme.

MfG

Meine Ideen:
siehe oben.

OC-Gast · Gast

Resonanzstrukturen sind relevant für den M-Effekt(daher auch mesomere Grenzstrukturen).
Die induktiven Effekte beziehen sich vereinfacht auf die Elektronedichte des jeweiligen,aromatischen pi-Systems.
Beide Substituenten hier haben -I-Effekte,daher geringere Elektronendichte im Benzol,bzw. desaktiviert bzgl. SeAr.
Du hast schon richtig beschrieben,daß die beiden M-Effekte kooperativ wirken und damit Substitution am C5 begünstigen.
Ähnlich wäre noch C3(ortho zu Cl und meta zu NO2),aber sterisch und elektronisch(der induktive Effekt wirkt in der Nähe stärker) nicht so günstig.
Die Resonanzstrukturen bitte mal selbst zeichnen.

OC-Gast.