Amidsynthese mit Thionylchlorid

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo an alle,

kann mir jemand erklären wie man den Mechanismus hier genau formuliert? Ich weiß zwar, dass das N die SOCl2 gruppe angreift usw, aber ich komme nicht weiter. Kann jemand mal einen Blick werfen und mir bitte erklären wie der Mechanismus genau funktioniert?

OC-Gast · Gast

Reaktion ist mir nicht bekannt,aber hier wird die Stereochemie des Alkohols invertiert.
Thionylchlorid wird u.a. zur Umwandlung von Alkoholen in Chloride verwendet.
Ohne nucleophilen Baenzusatz(z.B. Pyridin) beobachtet man bei (geeigneten) sekundären Alkoholen in der Regel Retention,da Sni-Mechanismus vorliegt.
Im vorliegenden Fall könnte daher angenommen werden,daß das für die Retention verantwortliche Addukt(Ionenpaar aus Carokation und clorsulfit-Anion)
bei Zugabe von Eis zerfällt,das Wasser lagert sich so an,daß man den invertierten Alkohol erhält.
Das längere Erhitzen dient nur der Hydrolyse der-N-Formyl-Schutzgruppe.zum freien Amin.
SOCl2 kann zwar auch mit Formamide reagieren(s. Vilsmeier-Reagenz),aber die freie OH-Gruppe deutlich reaktiver sein,Reaktion beo zuerst ß°C begünstig die Bildung des Ionenpaars.
Um sicher zu gehen,müßte man die entsprechende Literatur prüfen.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Kannst du mal deinen Vorschlag aufzeichnen damit ich den mechanismus besser nachvollziehen kann.

OC-Gast · Gast

Schau dir mal an,wie der Sni-Mechanismus bei Alkoholen + SOCl2 formuliert wird und dort das Ionenpaar aussieht.
Ansonsten einfach selbst mal die Literatur für die obige Synthese heraus suchen,u.U. wird dort ein Mechanismus formuliert.

OC-Gast.