Radikalische Substitution bei Alkenen?

Pabru · Gast

Meine Frage:
Hallo!

Lässt man Propen mit Brom reagieren findet allylische Bromierung zu hauptsächlich 3-Brompropen statt. Das Brom Substituiert ein H am allylischen C neben der Doppelbindung, weil das allylische Radikal als Intermediate wegen Mesomerie so stabil ist.

Aber wieso findet nicht derselbe Mechanismus bei zB Buten statt? Wieso findet hier eine eöektrophile Addition zu Dichlorbuten statt? Die methylgruppen sind doch auch allylständig und bieten gleiche Voraussetzungen wie oben, oder nicht?

Also wie kann ich unterschieden was abläuft?

Danke und Liebe Grüße

Meine Ideen:
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OC-Gast · Gast

Radikalische Substitution(-> allylische Bromierung) findet auch bei "Buten" statt
(sowohl beim 1-,wie auch bei 2-Buten).
Es bedarf jedoch radikalischer Reaktionsbedingungen(z.B. mit NBS/h*ny).
Propen mit Brom allein würde auc nur das Additionsprodukt ergeben.

OC-Gast.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin