Schotten-Baumann, gefolgt von einer Neutralisierung

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo an alle,

Es handelt sich um die 2. Reaktionsschritt. Habe ich (rechts) den Mechanismus formuliert? Danach folgt ja die neutralisation, aber wie genau funktioniert dieser Schritt? Ich versteh den Schritt nicht wirklich.

OC-Gast · Gast

Es liegt eine Aminolyse eines Sulfonylchlorids vor.
Mechanistisch kann das analog zur Aminolyse von Acylchloride formulierten unter S-B-Bedingungen.
Angreifendes Nucleophil ist das Amin( N-Methyl-Piperidin),ein Amid(Amin-Anion) ist unter den Bedingungen nicht möglich.
Von daher Additions-Eliminierungsmechanismus am Schwefel,frei werdendes HCl wird durch die Base bei SB neutralisiert,um weiter unprotonierte,somit ausreichend nucleophile Amino-Gruppen der Edukte zu erhalten.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen Dank OC-Gast!
Ich habs jetzt verbessert. Passt der jetzt so?

OC-Gast · Gast

Die Mechanismus-"Pfeile" zeichnte man beim Mechanismus eigentlich nicht auf den Reaktionspfeil,das sollte getrennt werden.
Aber vom Prinzip her paßt das,mMn,die Neutralisation von HCl muß hier nicht mechanistisch beschrieben werden(da fehlte dann auch das NaCl).
Es gibt auch mehrschrittige Formulierungen,wo zuerst,nach AE-Mechanismus,das N-protonierte Sulfonamid(nach Abspaltung von Chlorid) vorliegt,welhhes dann durch OH- deprotoniert wird zum Sulfonamid.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen lieben Dank OC-Gast!