Verfasst am: 07. Aug 2025 12:46 Titel: Alkylierung
Hallo,
wie genau funktioniert hier die Alkylierung mit Et2SO4? Ich hab da mal versucht den Mechanismus zu formulieren, aber ich glaube der ist nicht richtig..
Verfasst am: 07. Aug 2025 17:41 Titel: Alkylierung
In den Dialkylsulfaten ist das direkt am O gebundene C des Alkylrests positiv polarisiert(vgl. Alkylhalogenide).
Reaktions verläuft nach SN2 unter Abspaltung der guten Abgangsgruppe Monoalkylsulfat.
Daher ist Diethylsulfat ein sehr gutes Alkylierungsmittel.
In der Regel wird die Alkylierung von Alkoholen und Phenolen mit Et2SO4 in gegenwart von starken Basen vorgenommen.
Die OH-Gruppen werde so deprotoniert und sind dann bessere Nucleophile.
Verfasst am: 08. Aug 2025 10:00 Titel: Alkylierung
Wie oben schon beschrieben wird die Alkylierung mit Dethylsulfat in Gegenwart einer ausreichend starken Base durchgeführt.
Eine OH-Gruppe wird allein mit Diethylsulfat nicht ethyliert.
Dagegen werden auch Carboxylgruppen mit DMS reagieren.
Mechanistisch greift ein Alkoxid/Phenolat/Carboxlat an.
Prüfe bitte dein Reaktionsschema.
Verfasst am: 08. Aug 2025 12:02 Titel: Alkylierung
Übersichtshalber würde ich das besser in zwei Scritten formulieren und (nochmal):du vermengst Darstellung Reaktionsschema mit Reaktionsmechanismus.
Also zuerst Deprotonierung der OH-Gruppe durch die Hünig-Base,dann Angriff des so erzeugten Nucleophils am positiv polarisieren C des Diethylsulfats.
Abspaltung von Ethylsulfat und dem ethylierten Produkt.
Aber unter en Bedingungen sollte eigentlich auch die Carboxylgruppe ethyliert werden(-> Ethylester).
Erst die Hydrolyse wäre dann gut chemoselektiv(Ester leicht vor Ether oder sulfonamid).
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