Bu3SnH - Radikalreaktionen

y · Gast

Meine Frage:
Hallo!

Mit Bu3SnH -> Bu3Sn* + H* kann ich eine Radikalreaktion starten, die eine Brom-Funktion aus einem Molekül durch das H radikal substituiert.

Im clayden steht, dass eine C-Br Bindung eine BDE von 280kj/mol hat und die eine Sh-H Bindung eine BDE von 308: diese bindung ust also stärker.

wenn ich nun durch licht oder AIBN das Bu3Sn-H homolytisch spalten will, wieso wird nicht zuerst die C-Br Bindung gespalten? Dies erfordert doch weniger Energie.

Es sind ja letztendlich dieselben Bindungen, die geknüpft werden (C-H und Sn-Hal) und daher dieselbe Triebkraft.
Oder liegt das an der Stabilität der Radikale? Aber dann würden die Werte ja keinen Sinn ergeben?

Danke

Meine Ideen:
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Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Tributylzinn ist sehr gut stabilisiert durch Größe des Zinnatoms.

lebesgue · Anmeldungsdatum: 09.07.2025 Beiträge: 3

das habe ich mir auch gedacht, dass dieses Radikal dann stabiler ist.
Aber das müsste sich doch in den BDEs widerspiegeln?! Wenn das Radikal stabiler ist, muss auch die Bindung leichter gebrochen werden können.

Also liegt es daran, dass der Clayden hier generell die BDE einer kovalenten Sn-H Bindung und einer C-Br Bindung darstellt, statt wirklich exakt genau dir Bu3Sn-H Bindung?