Festphasensynthese

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo an alle,

ich habe den kompletten Syntheseweg formuliert. Könnte jemand einen Blick werfen und mir eine Rückmeldung geben, ob die mechanismen so stimmen?

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Ich lade den 4. Anhang hier hoch, da ich oben man max. nur 3 Anhänge hochladen konnte.

Anmerkung: Die Reihenfolge der Mechanismen stimmen so nicht. Leider ging alles durcheinander beim Hochladen, aber man erkennt dann wo was startet und endet..

OC-Gast · Gast

Du hast jetzt alle Reaktionsschritte mit "Mechsnismus" in einem thread hochgeladen.Da aber hier schon z.B. im 2. Schema Fehler vorliegen,wird das recht unübersichtlich zu diskutieren.
Im anderen thread (Isocyanat) war ja eigentlich schon alles gesagt.
Die Oxidation des Hydrazinderivats ergibt ein Hydrazoen,welches bei der "klassischen" Pyrazol-Synthes nach Knorr anders erzeugt wird(direkte Umsetzung einer 1,3-Dicarbonylverbindung mit entsprechendem Hydrazinderivat).
Die Oxidation kann auf unterschiedliche Weise erfolgen,Methode mit Pd/C/Cyclopenten(Dehydrierung der C-N-Bindung unter Bildung von Cyclopentan)
ergibt hier 81 % Ausbeute.
Das ergibt das gewünschte Edukt,ein N-substituiertes Hydrazon.
Dieses wird nun basisch katalysiert cyclisiert zum gewünschten Amin-Pyrazolderivat(Base ist eine Schwesinger-Base,es gibt verschiedene davon).
Erst dann kommt das FP-gebundene Isocyanat zum Einsatz.
Also nicht zum Entfernen von "Restaminen",sonder eben um das gewünschte Produkt einfach zu isolieren.
Die Aminogruppe reagiert mit dem Isocyanat zu einem Harnstoff-Derviat.
Man filtriert die FP ab,wäscht es und im folgenden wird mit Ammoniak in Methanol sowohl das Produkt wieder abgespalten,als auch die Estergruppe zum Amid(Ammonolyse von Harnststoff und Ester).

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Erstmal vielen Dank für deine Rückmeldung!
Ich muss mir das ganze noch genauer anschauen und die Mechanismen anpassen. Falls was unklar sein sollte, melde ich mich hier wieder. Nochmal danke OC-Gast!