Verfasst am: 18. Aug 2025 13:25 Titel: Stille Kopplung
Hallo an alle,
könnt ihr mir bitte erklären, wie hier der mechanismus (links) funktioniert. Es handelt sich links um die stille kopplung. Diese reaktion ähnelt der suzuki kopplung, aber ich weiß nicht wie ich den formulieren soll.
Es gibt verschiedene Kupplungsreaktionen,bei denen Pd(0) als Katalysator verwendet wird,hier liegt jedoch eine Stille-Kupplung vor,erkennbar an der Trialkylzinn-Gruppe und dem Halogenaromaten(Suzuki benötigt Borate).
Nimm einfach den allg Mechanismuszyklus:
Zuerst oxidative Addition des Iodaromaten an Pd(0),
Transmetallierung mit Abspaltung des festphasengebundenen Stannylrests und Bildung des Pd(II)-Komplexes mit dem "zweizähnigen Liganden",sprich deinem
aromatischen Vinylester.
Dann reduktive Eliminierung dieses Liganden unter Ringschluß(Knüpfung der C-C-Bindung zwischen Aromat und Vinylgruppe).
Aus Übersichtsgrünenden würde ich das mit passenden Abkürzungen formulieren,jeweils das gesamte Molekül wird schwierig.
Nur als letztes einfach den Ringschluß zum gewünschten Produkt.
Bei der Aufarbeitung werden ja auch gleich die MEM-Gruppen abgespalten.
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