ortho-Selektivität der Nitrierung von Phenol

erikhof · Gast

Die Nitrierung von Phenol mithilfe von verdünnter Salpetersäure bei unter 10 Grad Celsius liefert deutlich mehr ortho-Nitrophenol als para-Nitrophenol. Wodurch lässt sich dies begründen?

Der dirigierende Effekt der Hydroxylgruppe ist mir bekannt, dieser dirigiert ja aber gleichermaßen in ortho- und para-Position. Liegt die Begründung der erhöhten ortho-Produkt-Bildung einfach nur in der Statistik, da es ja pro Molekül zwei ortho-Positionen, aber nur eine para-Position gibt und es somit einfach rein statistisch häufiger zu einer Reaktion an der ortho-Position kommt, oder gibt es noch weitere Gründe?

Mir würde höchstens noch die Möglichkeit einer Wasserstoffbrücke zwischen der Hydroxyl- und der Nitrogruppe einfallen. Diese könnte ja nur beim ortho-Produkt ausgebildet werden.

Mit freundlichen Grüßen

OC-Gast · Gast

Die Statisitik ist ein Faktor bei der Regioselektivität,wenn man vom enfachen Phenol ausgeht.
Die Ausbildung von WBB ist ein weiterer Faktor,den man auch bei anderen Nitrierungsverfahren nutzt,um hohe o-Seektivität zu erreichen.
Die intramolekularen WBB bei der ortho-Nitrierung stabilisieren den ÜZ besser als die nur intermilekularen WBB bei der p-Nitrierung.

OC-Gast.