1H-NMR-Spektroskopie von Nikotinsäure

Diana_M · Gast

Meine Frage:
Ich verstehe nicht, wieso nur 4 Peaks vorhanden sind.

Quelle: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_59-67-6_1HNMR.htm

Meine Ideen:
Es liegt keine Symmetrie vor, es sollten doch insgesamt 5 Peaks zu sehen sein.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Es werden doch 5 Signale, sogar mit ppm Angaben gezeigt. Das H der Carboxylgruppe wird bei 13.5 ppm nur als kleiner Hügel gezeigt.

Diana_M · Gast

Leider konnte ich das ursprüngliche Bild, das mir vorliegt, nicht hochladen. Auf dem Übungsblatt, das ich vorliegen habe, ist dieser kleine Hügel eben nicht dargestellt. Laut dem Tutor ist das so auch korrekt. Als ich ihn darauf angesprochen habe, meinte er außerdem, dass der Hügel zu klein sei, um berücksichtigt zu werden. Daher die Verwirrung..

OC-Gast · Gast

Die OH-Protonen von aromatischen Carbonsäuren zeigen ein einfaches,meist sehr breites Singlett-Signal in einem 1H-NMR.
Aber je nach Konzentration und Lösungsmittel kann das Signal sehr schwach ausfallen und im Spektrum schwer zu identifizieren sein.
Im vorliegenden Fall liegt der kleine "Hügel" im erwarteten ppm-Bereich,darf daher als das OH-signal gedeutet werden,umgekehrt bedeutet das Fehlen eines solchen Signals einer Carboxylgruppe nicht gleich,daß es eine andere Substanz wäre.
Schau dir z.B. mal das spektrum von 4-Nitrobenzoesäure bei chemicalbook an,da sind nur die aromatischen Protonen zu sehen.

OC-Gast.

willy · Anmeldungsdatum: 22.07.2020 Beiträge: 329

Das Spektrum in dem Link wurde in DMSO aufgenommen. DMSO hat keine austauschenden Wasserstoffe und somit ist das OH-Signal sichtbar.
Würde man das z.B. in D2O messen, wäre OH nicht sichtbar, da ein H/D-Austausch stattfindet.