warum ist hier diese Schutzgruppe wichtig? Warum wird hier diese Schutzgruppe am O6-Guanosin eingebaut? Was wäre, wenn wir die Reaktion ohne die npe Schutzgruppe durchführen würden? Mich würde der grund für den Einnabu der Schutzgruppe hier in diesem konkreten Beispiel interessieren.
Schau doch mal,wie die weitere Kupplung des so geschützten Guanosins verläuft,womit reagiert es?
Beim Guanosin kann aufgrund Tautomerie in begrenztem Maße die Lactim-Form vorliegen(welche ja durch die obige Reaktion als Ether "geschützt" wird).
Ungeschützt könnte die nachfolgende Kupplung,anstatt über dei freie NH2-Gruppe über die OH-Gruppe erfolgen(oder beides).
Das wäre eine nicht erwünschte Struktur.
Also die Reaktion geht dann so weiter (siehe Anhang).
Hat das vielleicht damit zu tun, dass durch die npe Schutzgruppe mesomere Effekte verhindert werden? Denn im nächsten Schritt wird eine Fluorierung durchgeführt. Dafür muss das Kohlenstoff-Atom an Position 2 des Guanosins elektrophil sein. Wenn wir diese Schutzgruppe nicht hätten, dann würde sich ein Anion an O6-Position bilden und dieses Anion würde dann einen mesomeren Effekt verursachen, die negative Ladung würde dann überall im Ring verteilt sein. Stimmt diese Überlegung? Das wäre so meine Überlegung.
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