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Gus
Gast
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 Verfasst am: 27. Nov 2024 09:31 Titel: C-Acetylierung mit Keten, Mechanismus |
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Meine Frage:
Hallo,
kann mir jemand erklären warum aus Keten + Aceton Acetylaceton entsteht?
Meine Ideen:
Eigentlich müsste doch die tautomere Form des Acetons mit dem O Atom am Keten addieren? In meinen Unterlagen steht aber als Produkt Acetylaceton durch C-Acetylierung. Versteh den Mechanismus nicht. |
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OC-Gast
Gast
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| Verfasst am: 27. Nov 2024 10:36 Titel: Ketene |
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| Zitat: | | Eigentlich müsste doch die tautomere Form des Acetons mit dem O Atom am Keten addieren? |
Verstehe ich nicht.Natürlich könnte die Enolform als Alkohol mit Keten einen Ester bilden,wie allg. Keten + Alkohol -> Caronsäureester.
Aber um zu Acetylaceton zu kommen,muß eine C-C-Bindung neu gebildet werden.
Das wäre hier die C-Acylierung des Acetons durch Etenon.
Ethenon(Keten) kann als Acetylierungsreagenz dienen,dabei aber nicht wie andere akivierte Carbonsäurederivate(Anhydride,Halogenide..) nach einem Additions-Eiminierungsmechanismus,sonder direkte Addition der aciden Verbindung(hier CH-acide) an die C=C-Bindung des Ketens.
Dabei greift zuerst das Nucleophil am Carbonyl-C des Ketens an,das "H+" geht an das C2 des Ketens.
Die Reaktion wird u.a. so geführt,daß zuerst Keten durch Pyrolyse von Essigsäure gebildet wird und diese mit Aceton(in Gegenwart von Katalysatoren) zum Acetylaceton umgesetz wird.
OC-Gast. |
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Gus
Gast
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| Verfasst am: 27. Nov 2024 11:12 Titel: |
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Hallo,
vielen lieben Dank. Aufgrund der CH-Acidität hab ich es jetzt verstanden.
MfG |
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