Wie zeichnet man Keile richtig, um (S)-Konfiguration zeigen?

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Hallo zusammen,
ich habe eine Aufgabe, bei der alle Chiralitätszentren die (S)-Konfiguration haben sollen (Beispiel: Omapatrilat).

Meine Frage ist nun: In der Konstitutionsformel sind keine H-Atome eingezeichnet. Ich muss die fehlenden H´s ergänzen und mit Keilen bzw. gestrichelten Bindungen die Konfiguration korrekt darstellen.

Bei einem Zentrum habe ich die CIP-Prioritäten bestimmt, und wenn ich 1 → 2 → 3 verfolge, läuft die Reihenfolge im Uhrzeigersinn. Ich weiß, dass es (S) sein soll – aber wie entscheide ich nun, ob ich das H als gestrichelten Keil (hinten) oder vollen Keil (vorne) einzeichnen muss, damit es wirklich (S) ist?

Ich habe es ausprobiert und komme so auf (S). Bin mir aber nicht sicher, ob das stimmt.

Hat jemand einen Tipp, wie man dabei systematisch vorgeht?

OC-Gast · Gast

Du kannst es dir hier so vorstellen,daß die Atomgruppen alle in der Zeichenebene liegen,bis auf die H an den Stereozentren.
Diese liegen oberhalb(voller Keilstrich) oder unterhalb(gestrichelter Keil) der Ebene.
Nimm nun das Stereozentrum am alpha-Thiol-C.
Die drei höchsten Substituenten Thiol-S,Carboxyl-C und Benzyl-C.
Läge das H unterhalb der Ebene(gestrichelt),schaust du formal direkt auf die Achse (chirales) C->H .

Dann wäre der Drehsinn mit dem Uhrzeiger,also das Zetrum R-konfiguriert.
Für S einfach das H oberhalb positionieren(wie dargestellt).
Nächstes Stereozentrum zwischen N und dem Bicyclus.
Hier N>C=O>CH2 .
Um diese Prioritäten gegen den Uhrzeigersinn "abzugehen",muß das H dort ebenfalls oberhalb liegen.

OC-Gast.

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Ahh okay das versteh ich jetzt besser vielen Dank:)