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alphabetagama
Anmeldungsdatum: 17.04.2020
Beiträge: 120
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OC-Gast
Gast
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 Verfasst am: 05. Apr 2026 09:11 Titel: cis/trans |
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Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen.
Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden.
Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen.
Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton.
Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C.
Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert.
Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren.
OC-Gast.
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alphabetagama
Anmeldungsdatum: 17.04.2020
Beiträge: 120
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| Verfasst am: 05. Apr 2026 12:40 Titel: Re: cis/trans |
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| OC-Gast hat Folgendes geschrieben: | Bei einem 4-Methyl-cyclohexanol kann jedes Isomer (cis vs. trans) jeweils zwei verschiedene Konformationen einnehmen.
Beim 4-tert-Butyl-cyclohexanol kann die sperrige tert-Butyl-Gruppe sich nur jeweils in der äquatorialen Position befinden.
Das zwingt dann die OH-Gruppe im cis-Isomer in die axiale Position,beim trans-Isomer wird die äqatoriale OH-Gruppe erzwungen.
Eine Oxidation mittels Jones-Reagenz verläuft über zwei wichtige Stufen,die bildung des Chormat-Esters und die Eliminierung zum Carbonyl,hier Keton.
Der RDS ist hier die Abspaltung des Protons am OH-C.
Dieses ist bei der axialen-Position der OH-Gruppe leichter zugänglich,daher wird die axiale OH-Gruppe schneller oxidiert.
Das gilt für die Jones-Reaktion,mit anderen Reagentien kann man diese Selektivität verändern bis umkehren.
OC-Gast. |
Vielen Dank für die hilfreiche Antwort.
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