Hilfe bei Mechanismen

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Hallo zusammen,

ich übe gerade für meine Organik-Klausur und bin über eine Aufgabe gestolpert, bei der ich mir bei den Reaktionsmechanismen unsicher bin. Es geht um die folgenden Reaktionen (siehe Bild im Anhang). Die Aufgabe lautet:
„Welche (Haupt-)Produkte erwarten Sie bei den folgenden Reaktionen?“

Meine bisherigen Überlegungen zu den Mechanismen:
• A) Michael-Addition (konjugierte 1,4-Addition eines Malonat-Enolats)
• B) Epoxidierung (Prilezhaev-Reaktion mit einer Peroxycarbonsäure)
• C) Aza-Michael-Addition (1,4-Addition eines Amins)

Meine Frage: Stimmen diese Zuordnungen?

Vielen Dank schon mal für eure Hilfe!

Viele Grüße

OC-Gast · Gast

Für mich sieht das alles richtig aus.
Das Edukt weist ein konjugiertes Enon auf(-> aktivierte C=C-Bindung) und eine nicht aktiviere C=C-DB.
Bei A ist das Nucleophil das Anion eines 1,3-Diesters.Diese addieren bevorzugt an das Enon im Sinne einer 1,4-Addition.
Epoxidierung mit Persäuren erfolgt bevorzugt an elektronenreichen Alkenen,hier also an C6,C7.
prim und sek Amine als Nucleophile bevorzugt 1,4-Addition.
Peroxidierung mit H2O2 bevorzugt an elektronenarmen Alkenen,daher hier an das konjugierte System.
E ist das Produkt einer Iodlactonisierung.
F entsteht durch Diels-Alder von Dimethylfumarat.
Da die Cycloaddition thermisch erfolgt,verläuft die Addition hier disrotatorisch,die Estergruppen stehen daher trans im Produkt.

OC-Gast.

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Alles klar. Danke dir für die ausführliche und verständliche Antwort hat mir echt weitergeholfen!