Hilfe bei Reaktionsmechanismus- Korrektur

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Hallo zusammen,
ich habe hier einige Mechanismen zu mehreren Reaktionsmechanismus ausgearbeitet.
Könnte jemand bitte kurz prüfen, ob die Mechanismen so stimmen oder ob ich irgendwo einen Fehler habe?
Ich hänge die Mechanismen als Bilder/PDF an.
Vielen Dank im Voraus - jede Korrektur/Anmerkung hilft mir sehr!

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Hauptfehler Du unterscheidet nicht H und Methyl.
Die erste Verbindung wäre nicht Ethanal sondern 3,3-Dimethyl-butan-2-on. Laut Konvention werden mit einem Strich Methylgruppen dargestellt, wenn schon bitte die H- Atome dranschreiben .

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Oh da hab dann die falsche Bild hochgeladen weil ich es nachträglich noch mal geändert hatte.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Der Fehler ist immer noch da.
Vergleiche

https://de.serlo.org/chemie/160405/strukturformeln

OC-Gast · Gast

Die Aufgaben beziehen sich wohl hier alle auf Pivalaldehyd (2,2-Dimethyl-propanal).
Es handelt sich um einen nicht-enolisierbaren Aldehyd,daher kann er bei einer gemischten Aldol-Reaktion eingesetzt werden,ohne zu viele Aldol-Produkte zu erhalten.
Mit Acetaldehyd(Ethanal) erhält man so 4,4-Dimethyl-pent-2-en-1-al,
Acetaldehyd bildet hier die Methylenkomponente bei der Aldol-Reaktion.
Knoevenagel mit Pivalaldeyhd hast du richtig.
Die Reduktion ergibt Neopentylalkohol.
Bei c soll es wohl um die Acetalbildung gehen.Sauerkatalysiert kommt man bis zum Vollacetal,also 2 eq. MeOH reagieren mit einem eq Aldehyd.
e paßt,einfach Addition des Grignard an die Carbonylgruppe.
Wenn bei f die Streckersynthese gefragt ist,dann auch das richtige Endprodukt formulieren,eine alpha-Aminocarbonsäure.
Das verläuft über Bildung des Hemiaminals,Umsetzung zum alpha-Aminonitril und dessen saurer Hydrolyse.

OC-Gast.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

OC-Gast · Gast

Natürlich sollte er seine Unterlagen checken und die richtigen Strukturformeln darstellen.
Bei a zeichnet er zuerst darüber den Pivalaldehyd,in der Aufgabe selbst steht ein Keton,bei c und e ist statt der tBu-Gruppe nur ein R.
Da in anderen threads schon öfters solche Ungenauigkeiten vorkamen,ging meine Vermutung in diese Richtung.
Wenn bei a tatsächlich das Keton gemeint war,funktioniert die Aldol-Reaktion noch selektiver,da in der Kombination Keton + Aldehyd stets der Aldehyd die Carbonylkomponente bildet(sofern das Keton über ein alpha-H verfügt).

OC-Gast.

kirikäse · Anmeldungsdatum: 29.11.2024 Beiträge: 73

Tut mir leid, dass ich erst jetzt antworte.
Die Aufgaben beziehen sich tatsächlich alle auf Pivalaldehyd. Ich hätte das aber deutlicher formulieren sollen.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Dann ist ja alles klar.