Prioritäten nach CIP

Brief_Ad429 · Anmeldungsdatum: 30.08.2024 Beiträge: 9

Hallo, ich habe eine Frage zur Cahn-Ingold-Prelog-Konvention. Ich wollte für die im angehängten Bild gezeigte Struktur die Prioritäten nach CIP an dem mit Stern markierten Zentrum ermitteln. Die Prioritäten 3 und 4 sind einfach, aber ich komme zu keiner Entscheidung wegen 1 und 2. Ich bin den Ring entlanggegangen und habe jeweils die Bindungspartner nach Ordnungszahl sortiert aufgelistet, lande aber dann am gegenüberliegenden C-Atom, ohne dass ich einen Unterschied festgestellt habe. Wenn ich die Struktur in ChemSketch zeichne mit der Methylgruppe an dem betrachteten Zentrum nach vorn (voller Keil), sagt die Software, dass dieses Zentrum S-konfiguriert ist, demnach also der Zweig ohne Doppelbindung (rot in meinem Bild) die Priorität 1 erhält. Nur fehlt mir die Begründung...

OC-Gast · Gast

Du geht hier vom 2,3,5-Trimethyl-cyclohex-1-en aus.
Die Stereochemie für C5 ergibt sich aus der Priorität von C1 gegenüber C3.
Die C=C-Doppelbindung wird so gewertet,als ob an jedem C ein weitere C hängt(zu den bereits vorhanden,sozusagen virtuell).
Dadurch höhere Verzweigung als am C3 mit nur einer Methylgruppe.
Grundprinzip beim 3,4-Dimethyl-pent-1-en zusehen.

OC-Gast.

Brief_Ad429 · Anmeldungsdatum: 30.08.2024 Beiträge: 9

Hallo, danke erstmal dass du dir die Zeit genommen hast, mein Problem anzuschauen. Allerdings liefert mir ChemSketch das entgegengesetzte Ergebnis (auch einen anderen Namen, siehe Bild cip002 - scheint mir auch plausibel, der Lokantensatz 1,4,6 hat Vorrang vor 2,3,5). Danach hat der Zweig ohne Doppelbindung (mit der Methylgruppe) die erste Priorität; ich habe nochmal ein Bild mit einer konkreten Stereochemie angehangen.

Die Aufteilung der Doppelbindung in zwei "virtuelle" C-Atome habe ich ja auch durchgeführt, das bringt aber noch keine Entscheidung, C-2 und C-6 sind beide mit zwei C-Atomen und einem H-Atom verbunden (siehe Schritt 1 im angehängten Bild cip005).

Ich habe aber gerade heute in einem youtube-Video die (denke ich) richtige Erklärung gefunden: offenbar ist die Regel, dass bei der Aufteilung einer Mehrfachbindung für die virtuellen C-Atome angenommen wird, dass diese mit "Phantomatomen" der Ordnungszahl Null verbunden sind. So könnte man begründen, dass im nächsten Schritt das Methyl-C mit drei Wasserstoffen (OZ 1) Priorität erhält gegenüber dem virtuellen C mit den drei Bindungspartnern mit OZ=0.

Nobby · Moderator Anmeldungsdatum: 20.10.2014 Beiträge: 6781 Wohnort: Berlin

Correct

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1_4_6-Trimethylcyclohexen

Nomenklatur-Freak · Gast

1,4,6-Trimethylcyclohex-1-en, da der Lokant für die Doppelbindung angegeben werden muss. Die Doppelbindung hätte sich ja auch woanders befinden können.