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Frage zum Reaktionsmechanismus?
 
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kirikäse



Anmeldungsdatum: 29.11.2024
Beiträge: 73

BeitragVerfasst am: 15. Okt 2025 13:02    Titel: Frage zum Reaktionsmechanismus? Antworten mit Zitat

Hallo zusammen,

ich bin mir unsicher, um welchen Mechanismus es sich handelt.

In der Reaktion wird ein Phenol, das über eine CH₂-Verlängerung substituiert ist, mit Essigsäureanhydrid umgesetzt.

Mir ist aber nicht ganz klar, welcher Mechanismus hier genau abläuft – also ob es sich um eine Esterbildung, Acetylierung oder etwas anderes handelt

Vielen Dank schon mal für eure Hilfe!



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Nobby
Moderator


Anmeldungsdatum: 20.10.2014
Beiträge: 6781
Wohnort: Berlin

BeitragVerfasst am: 15. Okt 2025 13:14    Titel: Antworten mit Zitat

Es ist kein Phenol. Phenole tragen die OH Gruppe direkt am aromatischen Ring. Es ist Benzylalkohol. Der ist auch aliphatisch. Die Reaktion ist eine normale Veresterung mit Acetanhydrid.
du bist nicht eingeloggt!
Gast





BeitragVerfasst am: 17. Okt 2025 23:29    Titel: Antworten mit Zitat

Die obige Antwort ist auf jeden Fall Komplett richtig. Lustigerweise warst du zweimal Richtig. Es ist sowohl eine Veresterung als auch eine Acetylierung (und damit auch eine Acylierung). Acetylierung heißt ja nur, dass ein H durch eine Acetylgruppe ausgetauscht wird. Und Acylierung ist etwas allgemeiner. Jede Acetylierung ist auch eine Acylierung. Aber nicht jede Acylierung ist auch eine Acetylierung.
OC-Gast
Gast





BeitragVerfasst am: 18. Okt 2025 10:07    Titel: Acetylierung Antworten mit Zitat

Zitat:
Acetylierung heißt ja nur, dass ein H durch eine Acetylgruppe ausgetauscht wird


Das gilt nur,wenn mit einem aktvierten Essigsäurederivat acetlyiert wird.
Mit Essigsäure selbst hat man Fischer- oder Steglich(u.a.)-Veresterungen.
Mechanistisch verläuft die obige O-Acylierung klassishc nach dem Additions-Eliminierungs-Mechanismus bei Carbonsäurederivaten(Ester,säurehalogenide,-anhydride..).
Mit Säureanhydriden arbeitet man in der Regel unter Schotten-Baumann-Bedingungen,wo die zugeswtzte Base entstehende Säure abfängt.

OC-Gast.
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