Reaktionsmechanismus, Nomenklatur

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Hallo an alle,

ich muss hier wieder zum Produkt gelangen und das Produkt richtig benennen. Habe ich die Nomenklatur vom Produkt und den Mechanismus richtig formuliert?

OC-Gast · Gast

Die Entschützung von Siliyl-geschützten Gruppen mittels Fluorid verläuft stets über den Angriff des Fluorids am Si(Stärke der Si-F-Bindung wichtig).
Mechanistisch ein assoziativer Vorgang,wonach dann die Si-O-Bindung gespalten wird.Die Reprotonierung der Hydroxylgruppe kann direkt durch Wahl des Reagenzens gesteuert werden,hier durch HF*Py.
Du müßtest die hier vorliegende Abspaltung der DTBS-Gruppe zweistufig formulieren.
Man kann eine gewisse Regio- und Chemoslektivität bei solchen Entschützungen erreichen durch die Reaktionsbedingungen.
Hier bleibt die TBDMS-Gruppe erhalten.
Zur Nomenklatur:Zuckerteil paßt(Lokant,Schutzgruppe).
Die Verbindung ist jedoch über das N9 des Guanin,deine Schreibweise würde bedeuten,daß ein Stickstoff isotopenmarkiert wäre(ist aus den bisherigen Infos nicht ersichtlich).
Und du mußt die eingeführte Nitrophenetyl-Gruppe noch berücksichtigen.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Vielen Dank für deine Rückmeldung OC-Gast!
Aber was meinst du mit N9? Woher weiß man wie man die ganzen N's beschriftet?

OC-Gast · Gast

Auch für heterocyclische kondensierte Aromate wie Guanin gibt es Nomenklaturregeln,wonach sich die Lokanten für die verschiedenen Positionen ergeben.
Entweder kennt man diese,kann sie anwenden oder schaut einfach mal nach.
Beim Guanosin hat das N,welches die Bindung zum Zuckerrest macht,die Position 9(wie kamst du auf "15"?).
du hast ja auch die Position der TBDMS-Gruppe richtig bezeichnet.
Jetzt nur noch den Alkoholrest.
Siehe als Vergleich z.B. 6-O-Methylguanosin.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Nucleoside kann ich richtig nummerieren, aber wie nummeriere ich den Rest? Die np-Schutzgruppe und die base? Woher weiß ich welcher Stickstoff die Nummerierung 1 2,3 usw hat?

OC-Gast · Gast

Die Nomenklatur und Bezifferung der Heterocyclen werde ich hier nicht erklären,das kannst du,bei Bedarf,mal selbst erarbeiten.
Für die schnelle Variante mal auf der englischen wiki-Seite zu Guanosin schauen,da ist eine Darstellung mit Numerierung.

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Achso, und diese Nummerierungen sind dann fix, die ändern sich nicht, die bleiben.

OC-Gast · Gast

Bei einem Heterocyclus sind die Positionen durch die Heteroatome festgelegt,die Lokanten der Substituenten ergeben sich daraus,also ja,da ändert sich nichts.
Beachte

OC-Gast.

fragenstellen123 · Anmeldungsdatum: 19.02.2021 Beiträge: 1479

Alles klar, vielen Dank!