Synthese Aufgabe

Pabel · Gast

Meine Frage:
Ich komme bei einer Synthese Aufgabe nicht weiter?
Ich soll aus Benzoesäure das hier herstellen HO-C(Ph)2-CH2-Ph
Kann mir jemand weiterhelfen?

Meine Ideen:
Ich habe überlegt es mit Grignard zu versuchen. Aber Carbonsäuren zerstören Grignard doch, oder? Dann hab ich überlegt aus der Carbonsäure ein Säurehalogenid zu machen (mit SOCl2) und dann es mit Grignard Reagenz zu versetzen, dann würde es 2 mal reagieren und man hätte einen 3 wertigen Alkohol mit 3 Ph Resten, allerdings sollen es nur 2 Ph Reste sein und ein CH2-Ph?

OC-Gast · Gast

Vorweg:das Produkt soll 1,1,2-Triphenyl-ethan-1-ol sein.
Du kannst z.B. die Benzoesäure ins Benzoylchlorid umwandeln und mit Benzol zu zu Benzophenon umsetzen(FC-Acylierung).
Das Keton dann mit Benzylmagnesiumchlorid zum tertiären Alkohol umsetzen.

OC-Gast.

Luno · Gast

Als erstes Ph-Li, dann entsteht ein Keton und dann kannst du bspw mit MgBr-CH2-Ph reagieren lassen. Die Lösung vom Kollegen über mir funktioniert aber auch Augenzwinkern

OC-Gast · Gast

Die direkte Umsetzung von Benzoesäure mit Phenyllithium(2 äq.) ergibt meist geringere Ausbeute an Benzophenon und dafür Anteile am Triphenylcarbinaol.
Um das zu umgehen,kann man zuerst das Lithium-Benzoate in situ herstellen
(z.B. 1 äq. LiH..).
Das Li-Benzoat ergibt dann bei der Umsetzung mit 1 äq. PhLi dann oft gute Ausbeuten an Benzophenon,ohne Carbinol.
U.U. gibt es da optimierte Synthesen,also recherchieren.
Dagegen steht eine weitere Stufe bei der Variante über Säurechlorid und FC-Acylierung.

OC-Gast.